سیانوکوبالامین (ویتامین B12)

ویتامین B12 یک ترکیب اکی‌اکتافدرال حاوی یون‌های کبالت است. ساختار مرکزی آن یک حلقه کورین مسطح است که از چهار پیرول متصل به هم تشکیل شده است. مولکول‌های ویتامین B12 تقریباً از 3 بخش تشکیل شده‌اند: یک حلقه گورین که توسط چهار اتم N و یون‌های کبالت مرکزی کیلیت شده است؛ 5،6-دی‌متیل‌بنزایمیدازول (5،6-دی‌متیل‌بنزایمیدازول، DMBI) که به اتم‌های N-7 و یون‌های کبالت متصل است و به عنوان مولکول‌های ویتامین B12 از لیگاندهای سطح پایین (α) عمل می‌کند. علاوه بر این، DMBI از طریق گروه‌های فسفات نیز به آمینوپروپانول متصل است و آمینوپروپانول به صورت کووالانسی به زنجیره جانبی اسید پروپیونیک روی پیرول D متصل است؛ گروه آدنوزیل یا گروه متیل با یون‌های کبالت متصل می‌شود تا لیگاند بالایی (β) مولکول‌های ویتامین B12 را تشکیل دهد. انواع مختلفی از مواد ویتامین B12 زمانی تشکیل می‌شوند که گروه کتاب شیمیایی با کتاب شیمیایی بالایی روی محور حلقه گولین متفاوت باشد. گروه هیدروکسیل (-OH) به یون کبالت در حلقه گلولین متصل می‌شود تا هیدروکسی کوبالامین تشکیل شود. به طور مشابه، دئوکسی آدنوزین (5'-دئوکسی آدنوزیل)، متیل (-CH3)، سیانید (-CN) و یون‌های کبالت به ترتیب به آدنوزین کبالت متصل می‌شوند. آمین (دئوکسی آدنوزیل کوبالامین)، متیل کوبالامین (متیل کوبالامین) و سیانوکوبالامین (سیانوکوبالامین). در طبیعت، شکل نهایی ویتامین B12 که توسط میکروارگانیسم‌ها بیوسنتز می‌شود، آدنوزین کوبالامین (کوآنزیم B12)، متیل کوبالامین و هیدروکسی کوبالامین است. با این حال، از آنجا که خواص آنها خیلی پایدار نیست، سیانید سدیم به صورت مصنوعی در فرآیند تصفیه صنعتی اضافه می‌شود تا شکل طبیعی ویتامین B12 را به سیانوکوبالامین پایدارتر تبدیل کند.